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O 1,3-diclorobenzeno é um líquido incolor com odor pungente.Insolúvel em água, solúvel em álcool e éter.Tóxico para o corpo humano, irritante para os olhos e pele.É inflamável e pode sofrer reações de cloração, nitração, sulfonação e hidrólise.Reage violentamente com o alumínio e é usado em síntese orgânica.

1. Propriedades: líquido incolor com odor pungente.
2. Ponto de fusão (℃): -24,8
3. Ponto de ebulição (℃): 173
4. Densidade relativa (água = 1): 1,29
5. Densidade relativa do vapor (ar = 1): 5,08
6. Pressão de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Calor de combustão (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Pressão crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de partição octanol/água: 3,53
11. Ponto de inflamação (℃): 72
12. Temperatura de ignição (℃): 647
13. Limite superior de explosão (%): 7,8
14. Limite inferior de explosão (%): 1,8
15. Solubilidade: insolúvel em água, solúvel em etanol e éter e facilmente solúvel em acetona.
16. Viscosidade (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Ponto de ignição (ºC): 648
18. Calor de evaporação (KJ/mol, pb): 38,64
19. Calor de formação (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustão (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidade específica de calor (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidade (%, água, 20ºC): 0,0111
23. Densidade relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Índice de refração de temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parâmetro de solubilidade (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. O padrão de fase líquida reivindica calor (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Hot-melt padrão de fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. O padrão de fase gasosa reivindica calor (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia padrão da fase gasosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia livre padrão de formação na fase gasosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Fusão a quente padrão em fase gasosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de armazenamento
Precauções de armazenamento [Armazenar em local fresco e ventilado.Manter afastado de fontes de fogo e calor.Mantenha o recipiente bem fechado.Deve ser armazenado separadamente de oxidantes, alumínio e produtos químicos comestíveis e evitar o armazenamento misturado.Equipado com a variedade e quantidade apropriadas de equipamentos contra incêndio.A área de armazenamento deve ser equipada com equipamentos de tratamento de emergência para vazamentos e materiais de armazenamento adequados.

Resolver resolução:

Os métodos de preparação são os seguintes.Usando clorobenzeno como matéria-prima para posterior cloração, são obtidos p-diclorobenzeno, o-diclorobenzeno e m-diclorobenzeno.O método de separação geral usa diclorobenzeno misturado para destilação contínua.O para- e o meta-diclorobenzeno são destilados do topo da torre, o p-diclorobenzeno é precipitado por congelamento e cristalização, e o licor-mãe é então retificado para obter o meta-diclorobenzeno.O o-diclorobenzeno é destilado rapidamente na torre flash para obter o-diclorobenzeno.Atualmente, o diclorobenzeno misto adota o método de adsorção e separação, usando peneira molecular como adsorvente, e o diclorobenzeno misto em fase gasosa entra na torre de adsorção, que pode adsorver seletivamente p-diclorobenzeno, e o líquido residual é meta e orto diclorobenzeno.Retificação para obtenção de m-diclorobenzeno e o-diclorobenzeno.A temperatura de adsorção é de 180-200°C e a pressão de adsorção é a pressão normal.

1. Método de diazotização da metafenilenodiamina: A metafenilenodiamina é diazotada na presença de nitrito de sódio e ácido sulfúrico, a temperatura de diazotização é de 0~5℃ e o diazônio líquido é hidrolisado na presença de cloreto cuproso para produzir intercalação.Diclorobenzeno.

2. Método da metacloroanilina: Utilizando a metacloroanilina como matéria-prima, a diazotização é realizada na presença de nitrito de sódio e ácido clorídrico, e o diazônio líquido é hidrolisado na presença de cloreto cuproso para gerar o metadiclorobenzeno.

Entre os vários métodos de preparação acima, o método mais adequado para industrialização e de menor custo é o método de separação por adsorção de diclorobenzeno misto.Já existem instalações de produção na China para produção.

O propósito principal:

1. Usado em síntese orgânica.A reação de Friedel-Crafts entre m-diclorobenzeno e cloreto de cloroacetil produz 2,4,ω-tricloroacetofenona, que é usado como um intermediário para o antifúngico de amplo espectro miconazol.A reação de cloração é realizada na presença de cloreto férrico ou alumínio-mercúrio, produzindo principalmente 1,2,4-triclorobenzeno.Na presença de um catalisador, é hidrolisado a 550-850°C para gerar m-clorofenol e resorcinol.Usando óxido de cobre como catalisador, ele reage com amônia concentrada a 150-200°C sob pressão para gerar m-fenilenodiamina.
2. Usado na fabricação de corantes, intermediários de síntese orgânica e solventes.

Dados toxicológicos:

1. Toxicidade aguda: LD50 intraperitoneal de camundongo: 1062mg/kg, sem detalhes, exceto para dose letal;

2. Dados de toxicidade de dose múltipla: TDLo oral de rato: 1470 mg/kg/10D-I, alteração no peso do fígado-fígado, metabolismo total de nutrientes, inibição da enzima cálcio, alterações induzidas ou alterações nos níveis de fosfatase no sangue ou nos tecidos;

TDLo oral de rato: 3330mg/kg/90D-I, alterações endócrinas, alterações nos componentes do soro sanguíneo (como polifenóis do chá, bilirrubina, colesterol), inibição de enzimas bioquímicas, indução ou alteração dos níveis sanguíneos ou teciduais - desidrogenação Alteração enzimática

3. Dados de mutagenicidade: conversão de genes e sistema de recombinação de mitose: Yeast-Saccharomyces cerevisiae: 5ppm;

Teste de micronúcleo Sistema TEST intraperitoneal: roedor-rato: 175mg/kg/24H.

4. A toxicidade é ligeiramente inferior à do o-diclorobenzeno e pode ser absorvida pela pele e membranas mucosas.Pode causar danos hepáticos e renais.A concentração do limiar olfativo é de 0,2mg/L (qualidade da água).

5. Toxicidade aguda LD50: 1062mg/kg (ratinho intravenoso);1062mg/kg (cavidade abdominal do camundongo)

6. Irritante Nenhuma informação

7. Transformação gênica mutagênica e recombinação mitótica: Saccharomyces cerevisiae 5ppm.Teste do micronúcleo: administração intraperitoneal de 175mg/kg (24h) em camundongos

8. Carcinogenicidade Revisão de carcinogenicidade da IARC: Grupo 3, as evidências existentes não podem classificar a carcinogenicidade humana.


Horário da postagem: 28 de janeiro de 2021